結論を短く言うと
時計の文字盤でIIIIが使われるのはなぜかについて、誰もが認める唯一の起源は確認されていません。IIIIは一部の文字盤で受け継がれてきたデザイン上の慣習です。一方、現代の学校教育や一般的な変換では4をIVと書きます。左右の見た目、読みやすさ、昔からの慣習などが理由として挙げられますが、どれもすべての時計に当てはまる証明済みの起源とは言えません。
時計の文字盤でIIIIが使われる理由を考えるときは、ローマ数字の歴史と製品のデザインを分けて見る必要があります。文字盤の見た目として選ばれた表記と、数字を変換するときに使う標準的な規則は、同じ目的ではありません。
ローマ数字の時計を見て、4時の位置にはIVがあると思う人もいるでしょう。しかし、文字盤によってはVI、IX、XIIなどの並びの中でIIIIが使われています。これは必ずしも製造ミスではありません。時計づくりの中で長く使われてきた、視覚的な表記の慣習です。
IIIIはIを四つ足した形、IVは5から1を引いた形です。どちらも4を表しますが、時計の文字盤と学校の変換問題では、求められる表記の慣習が異なります。